抗战年代，夜总会小丑董国民（钟镇涛 饰）不堪忍受日寇对上海的肆意轰炸，毅然告别叔父投军，出发之前，董国民在苏州桥下与一名女子一见钟情，他们约定胜利后再见……时间一晃十年，董国民回到上海，自此时常在苏州桥下徘徊，渴望再遇当年人，然而物是人非，此时的桥下只有几个落魄的老兵露宿。董国民楼下的舞小姐阿舒（张艾嘉 饰）收留了一名来沪女子邓仔（叶倩文 饰），并给她生活上的帮助，二人以姐妹相称。董国民与邓仔在天台邂逅，虽然邓仔并非董国民所误会的当年人，但仍对这位青年产生了好感。不久阿舒亦介入了这段关系，但为成全邓仔，阿舒选择了退出。不久董国民终于发现阿舒正是桥下的当年人，而此刻，阿舒却与别人踏上了南下的列车……
当灯光暗下，银幕亮起，徐克镜头下的1930年代上海如同一幅流动的油画缓缓展开。《上海之夜》不是一部简单的爱情电影，它是导演在商业与艺术之间游走的一次精妙尝试，是香港电影黄金时代对旧上海风情的一次深情回望。
影片最令人着迷的，是它在有限空间里创造出的无限张力。桥底的浪漫邂逅、天台的小提琴独奏、狭窄弄堂里的追逐，这些场景被徐克用极具舞台感的方式编排，人物在镜头前的每一个转身都带着精心设计的节奏。尤其是五人室内戏，角色间的错位与碰撞既充满喜剧色彩，又暗藏情感暗流，让人想起好莱坞黄金时代的群戏调度，却又带着独有的东方市井气息。
演员的表演堪称一绝。张艾嘉饰演的歌女舒佩琳，眼波流转间既有风尘女子的世故，又有少女般的纯真，当她在霓虹灯下轻声吟唱主题曲时，整个上海的繁华与孤独都凝结在她的眉宇间。钟镇涛的作曲家形象则带着典型的港式文人气质，落魄中不失浪漫，他在雨中追逐爱人的场景，笨拙却动人。而叶倩文饰演的乡下姑娘凳仔，用略带青涩的演技完美诠释了什么是“莽撞的温柔”，她与张艾嘉在火车站的对手戏，没有一句台词，仅凭眼神就传递出成全与遗憾的复杂情绪。
叙事结构上，徐克玩起了时间的游戏。战前的相遇与战后的重逢形成镜像对照，当观众以为故事将走向俗套的三角恋时，导演却在高潮处用一列开动的火车完成了时空的折叠——车站送别的长镜头里，三个人的命运在汽笛声中交错，粉紫披肩随风扬起的瞬间，既是告别也是轮回。这种带有实验性的叙事手法，让影片在浪漫之外多了几分宿命感。
配乐更是神来之笔。那首贯穿始终的《上海之夜》，旋律响起时仿佛能触摸到老上海的灵魂。特别是天台拉琴的场景，小提琴声穿透夜色，与城市的喧嚣形成奇妙共鸣，此刻的商业片外壳下，藏着一颗向经典致敬的艺术心脏。